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喜巴辛類似物的外型和非對(duì)映立體選擇合成的制作方法

文檔序號(hào):3519239閱讀:164來(lái)源:國(guó)知局
專利名稱:喜巴辛類似物的外型和非對(duì)映立體選擇合成的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本申請(qǐng)公開(kāi)制備用作凝血酶受體拮抗劑的喜巴辛(himbacine)類似物的新方法。本方法部分地基于手性硝基中心的堿促進(jìn)的動(dòng)態(tài)差向異構(gòu)作用的采用。本文所公開(kāi)的發(fā)明涉及對(duì)應(yīng)于下列臨時(shí)專利申請(qǐng)系列號(hào)60/643,932 ;系列號(hào)60/643,927 ;和,系列號(hào)60/644,428的同時(shí)待審的專利申請(qǐng)中所公開(kāi)的那些,所有4個(gè)申請(qǐng)已經(jīng)在同一天遞交。
背景技術(shù)
已知凝血酶在不同細(xì)胞類型中具有多種活性并已知凝血酶受體存在于諸如人血 小板、血管平滑肌細(xì)胞、內(nèi)皮細(xì)胞和成纖維細(xì)胞這類細(xì)胞類型中。凝血酶受體拮抗劑可用于血栓、炎性、動(dòng)脈粥樣硬化和纖維增生疾病以及其中凝血酶和其受體起病理作用的其它疾病的治療。參見(jiàn),例如,美國(guó)6,063,847,其公開(kāi)通過(guò)引用結(jié)合到本文中。一種凝血酶受體拮抗劑是下式化合物
權(quán)利要求
1.化合物11的制備方法
2.權(quán)利要求I的方法,其中所述貴金屬催化劑選自披鈀碳、披鉬碳和披銠碳或它們的混合物。
3.權(quán)利要求I的方法,其中所述鹵代甲酸烷基酯選自氯代甲酸乙基酯、溴代甲酸乙基酯和碘代甲酸乙基酯。
4.化合物16的制備方法,它包括 (a)用酐處理5-溴-2-甲基吡啶N-氧化物,生成化合物35
5.權(quán)利要求4的方法,其中所述酐選自芳族酸酐、乙酸酐和三鹵代乙酸酐。
6.權(quán)利要求4的方法,其中所述醇選自甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、仲丁醇、叔丁醇、戊醇和辛醇和它們中的兩種或更多種的混合物。
7.權(quán)利要求4的方法,其中所述溫度介于約45-約55°C之間。
8.權(quán)利要求4的方法,其中所述離去基團(tuán)試劑選自SOCl2、SOBr2、PCl3、PBr3、PCl5、PBr5、R8COCl和R8SO2Cl和其中R8選自C1-Cltl烷基、芳基和芳烷基。
9.權(quán)利要求4的方法,其中所述磷酸鹽試劑由強(qiáng)堿和(R9O)2P(O)H制備,其中R9選自C1-C10烷基、芳基、雜芳基和芳烷基。
10.權(quán)利要求9的方法,其中所述強(qiáng)堿選自金屬氫化物、RltlLi和((Rltl)3SD2Li,其中Rki選自C1-Cltl烷基和芳基。
11.權(quán)利要求4的方法,其中R11是H。
12.權(quán)利要求4的方法,其中L是PPh3。
13.權(quán)利要求4的方法,其中η為0-4。
14.化合物11的制備方法
15.權(quán)利要求14的方法,其中的化合物15轉(zhuǎn)化為化合物11的步驟包括使化合物15與化合物16反應(yīng)
16.權(quán)利要求15的方法,其中化合物16通過(guò)包括下列流程的方法制備
17.任一下式的化合物
18.下列式中的化合物
19.任一下式的化合物
20.下列式中的化合物
21.任一下式的化合物
22.一種選自下列的化合物
全文摘要
本申請(qǐng)公開(kāi)制備用作凝血酶受體拮抗劑的喜巴辛類似物的新方法。本方法部分地基于手性硝基中心的堿促進(jìn)的動(dòng)態(tài)差向立體異構(gòu)作用的應(yīng)用。本文所述化學(xué)可經(jīng)下式舉例說(shuō)明。
文檔編號(hào)C07C205/44GK102757423SQ201210217378
公開(kāi)日2012年10月31日 申請(qǐng)日期2006年1月12日 優(yōu)先權(quán)日2005年1月14日
發(fā)明者D-L·郭, H·N·阮, J·崔, J·廖, J·謝, M·黃, N·K·林, T·王, X·楊, 喬治·G·吳, 伊利亞·扎維亞洛夫, 弗蘭克·X·陳, 維杰伊·薩貝山, 蒂魯維蒂普拉姆·K·泰魯文加達(dá)姆, 阿納塔·蘇德哈卡, 馬克·波伊里爾 申請(qǐng)人:先靈公司
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