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一種1,2,4-丁三醇的合成方法

文檔序號:3589061閱讀:882來源:國知局
專利名稱:一種1,2,4-丁三醇的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及一種1,2,4- 丁三醇的合成方法,屬于有機化學領(lǐng)域。
背景技術(shù)
1,2,4-丁三醇是一種重要的有機合成化學中間體,廣發(fā)應(yīng)用于軍工、醫(yī)藥、煙草、化妝品、造紙、農(nóng)業(yè)和高分子材料領(lǐng)域。其硝基化合物是良好的含能增塑劑,可替代硝化甘油作為NEPE推進劑及高能、高新配方推進劑;在醫(yī)藥上,可以作為藥物緩釋劑,控制藥物的釋放速率;作為煙草添加劑,可以消除硝基化合物對人體的毒害,減小焦油成分的傷害;作為抗微生物的重要組成成分,可有效阻止微生物的生長;在彩色顯影劑中可以增加色彩度和粘著力;在高分子材料領(lǐng)域,可以作為高分子材料的交聯(lián)劑。I, 2,4- 丁三醇有多種合成方法,如丁烯醇作為原料直接水解法,或者丁烯醇作為 原料環(huán)氧化-氫解兩步法,以及丙烯醇與甲醛和醋酐反應(yīng)等。2- 丁烯醇-1,4 二醇在硫酸的作用下直接水解,雖然原子經(jīng)濟性好,但是收率不到30%,選擇性不好。而2-丁烯醇_1,4 二醇的環(huán)氧化-氫解兩步法,最早由德國BASF公司提出,首先氧化生成2,3-環(huán)氧基-1,4- 丁二醇,再由Raney-Ni催化氫解。加氫時壓力高達20 30MPa,對生產(chǎn)設(shè)備和安全操作提出了極高要求。而后有日本公司報道了利用環(huán)氧化得到的2,3-環(huán)氧基-1,4-丁二醇在Pd/C催化下加氫的方法,氫解時需要150°C和5MPa氫氣壓力,工藝條件較BASF的方法溫和,但是該工藝需要使用貴金屬催化劑Pd的量較大,增加了工藝成本。而馬來酸酯的直接氫解,雖然省略了氧化步驟,但是其氫解亦需達到150°C和17 21MPa氫氣壓力,并且收率較低(30%)。丙烯醇與甲醛和醋酐反應(yīng)雖然工藝條件溫和、成本低,但是反應(yīng)機理復雜,產(chǎn)品提純困難。其他合成1,2,4-丁三醇的方法也都存在一定問題。如還原法需要硼氫化物和三氟化硼乙醚絡(luò)合物,由于其使用的危險性,很難在工業(yè)化中應(yīng)用;乙炔和甲醛合成1,2,4- 丁三醇則需使用汞鹽,對環(huán)境造成極大的污染。在總結(jié)以往經(jīng)驗的條件上,我們發(fā)明了以2- 丁烯-1,4- 二醇為原料,經(jīng)過縮合、氧化、氫解和開環(huán)反應(yīng)得到1,2,4- 丁三醇。
權(quán)利要求
1.一種1,2,4- 丁三醇的合成方法,其特征在于所述合成方法的操作步驟為 (I >2- 丁烯-1,4- 二醇與等摩爾多聚甲醛為原料,加入對甲苯磺酸為催化劑、4,6- 二硝基-2仲丁基苯酚為阻聚劑。催化劑與2- 丁烯-1,4- 二醇的摩爾當量比為O. OOl O. 005,阻聚劑與2-丁烯-1,4-二醇的摩爾當量比為O. 01 O. I ;在環(huán)己烷中回流反應(yīng),同時分水;反應(yīng)完畢,脫溶后減壓分餾得到縮合產(chǎn)物2 ; (2 )所述縮合產(chǎn)物2溶于乙腈和甲醇中,投入聯(lián)苯二酚作為阻聚劑。乙腈與縮合產(chǎn)物2的質(zhì)量比為I. 2:1,甲醇與縮合產(chǎn)物2的質(zhì)量比為O. 95:1。阻聚劑與2-丁烯-1,4-二醇的摩爾當量比為O. 01 O. 2。投入20mM的Na2HPO4,在50°C,滴加質(zhì)量百分濃度為30%的H2O2和IM的NaOH水溶液,維持反應(yīng)液溫度69°C 72°C,調(diào)節(jié)反應(yīng)液pH=8 9 ;反應(yīng)完畢,用飽和食鹽水稀釋反應(yīng)液,二氯甲烷萃??;有機相用NaHSO3水溶液洗滌,脫溶得到環(huán)氧基化合物,3 ; (3)所述環(huán)氧基化合物3溶于有機溶劑中,加入Raney-Ni作為催化劑;催化劑與2-丁 烯-1,4-二醇的質(zhì)量比O. 01-1 :1,反應(yīng)溫度為120-200°C,氫氣壓力為l_5MPa,反應(yīng)時間為1-24小時,得到加氫產(chǎn)物4 ;其中,有機溶劑為叔丁醇、乙酸乙酯或四氫呋喃; (4)乙酸、乙酸酐與硫酸混溶,降溫至3°C,滴加所述加氫產(chǎn)物4,乙酸與加氫產(chǎn)物4的質(zhì)量比為3. 7:1,乙酸酐與加氫產(chǎn)物4質(zhì)量比為4. 2:1,98%的濃硫酸與加氫產(chǎn)物4質(zhì)量比為O. 14:1,2 5°C反應(yīng)2小時后,80 85°C反應(yīng)4小時;反應(yīng)完畢,加水稀釋反應(yīng)液,二氯甲烷萃取,有機相脫溶、精餾得到1,2,4-丁三醇三乙酯;隨后加入到陽離子交換樹脂/甲醇中,回流18小時,脫溶得到1,2,4-丁三醇;陽離子交換樹脂與1,2,4-丁三醇三乙酯質(zhì)量比為O. 29:1,甲醇與1,2,4_ 丁三醇三乙酯的質(zhì)量比為3. 3:1。
全文摘要
一種1,2,4-丁三醇的合成方法,屬于有機化學領(lǐng)域。該合成方法先由2-丁烯-1,4-二醇與多聚甲醛在對甲苯磺酸催化下縮合,該縮合產(chǎn)物2與H2O2在Na2HPO4催化下生成環(huán)氧基化合物3,通過添加合適的阻聚劑,提高了化合物2和3的收率。隨后環(huán)氧基化合物3在Raney-Ni催化加氫得到化合物4,化合物4酯化開環(huán),通過酸催化酯交換得到1,2,4-丁三醇。該合成方法更加穩(wěn)定可靠、操作簡便,并且所用試劑價格低廉、工藝條件溫和,簡單精制即可得到外標含量95%以上的丁三醇。
文檔編號C07C29/128GK102964212SQ20121046080
公開日2013年3月13日 申請日期2012年11月15日 優(yōu)先權(quán)日2012年11月15日
發(fā)明者杜志博, 秦學孔 申請人:大連九信生物化工科技有限公司
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