一種硫誘導(dǎo)3,6-芳香雜環(huán)不對稱取代-1,2,4,5-四嗪化合物及其合成方法
【專利摘要】本發(fā)明提出了一種3,6-芳香雜環(huán)不對稱取代-1,2,4,5-四嗪化合物及其合成方法。本發(fā)明以腈和水合肼為原料，乙醇為溶劑，用廉價(jià)易得的硫來誘導(dǎo)合成3,6-芳香雜環(huán)不對稱取代-1,2,4,5-四嗪化合物。本方法具有成本低廉，反應(yīng)簡單，條件溫和，反應(yīng)時(shí)間短，產(chǎn)率較高等優(yōu)點(diǎn)。
【專利說明】-種硫誘導(dǎo)3, 6-芳香雜環(huán)不對稱取代-1,2, 4, 5-四嗪化合 物及其合成方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種單質(zhì)硫誘導(dǎo)3, 6-芳香雜環(huán)不對稱取代-1，2, 4, 5-四嗪化合物及 其合成方法，屬于化學(xué)化工領(lǐng)域。

【背景技術(shù)】
[0002] 3, 6-不對稱取代-1，2, 4, 5-四嗪及其衍生物由于其獨(dú)特的生物活性和良好的光 學(xué)性質(zhì)而被廣泛地應(yīng)用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、及材料等領(lǐng)域，可作為殺蟲劑、除草劑、活性藥物、熒 光材料和含能材料。同時(shí)，3, 6-不對稱取代-1，2, 4, 5-四嗪衍生物還具有良好的電化學(xué)性 質(zhì)，可用于標(biāo)簽試劑、傳感器、熒光開關(guān)、細(xì)胞成像和光伏電池成分等，其在有機(jī)合成方面也 有重要應(yīng)用，可作為高度缺電子的物質(zhì)被親核試劑進(jìn)攻，發(fā)生四嗪環(huán)上的親核取代反應(yīng)，還 可以與有機(jī)金屬試劑反應(yīng)形成絡(luò)合物，最重要的是參與反電子需求的Diers-Alder反應(yīng)合 成許多雜環(huán)化合物和天然產(chǎn)物。
[0003] 近年來，有許多關(guān)于1，2, 4, 5-四嗪衍生物應(yīng)用的文獻(xiàn)報(bào)道。對稱取 代-1，2, 4, 5-四嗪多有文獻(xiàn)報(bào)道，而關(guān)于3, 6-不對稱取代-1，2, 4, 5-四嗪的報(bào)道卻相對較 少一些，因?yàn)椴粚ΨQ雙取代-1，2, 4, 5-四嗪的合成不容易，并且已報(bào)道的不對稱四嗪化合 物大部分都是在C3,C6位上特殊基團(tuán)取代的，如烷基，烷硫基等，在C3,C6位上芳香雜環(huán)取 代的不對稱四嗪化合物很少有報(bào)道。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的之一是提供一種3, 6-芳香雜環(huán)不對稱取代-1，2, 4, 5-四嗪化合 物； 本發(fā)明目的之二是提供一種工藝簡單、反應(yīng)條件溫和、生產(chǎn)成本低、環(huán)境污染小、易于 大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)的合成3, 6-芳香雜環(huán)不對稱取代-1，2, 4, 5-四嗪化合物的方法。
[0005] 本發(fā)明采用的技術(shù)方案如下： 一種結(jié)構(gòu)式（I)所示的3, 6-芳香雜環(huán)不對稱取代-1，2, 4, 5-四嗪化合物：

【權(quán)利要求】
1. 結(jié)構(gòu)式（I)所示的化合物：
其中，R1和R2為吡啶基和取代苯基，所述取代基為甲基、甲氧基、三氟甲基、氨基或鹵素 基。
2. 權(quán)利要求1所述化合物的合成方法，其特征在于：將腈與水合肼在硫誘導(dǎo)下反應(yīng)合 成結(jié)構(gòu)式（I)所示的化合物；
其中，S表示單質(zhì)硫，乙醇為溶劑。
3. 根據(jù)權(quán)利要求3所述化合物的合成方法，其特征在于：反應(yīng)中腈與水合肼的摩爾比 為 1:10。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述化合物的合成方法，其特征在于：腈與硫的摩爾比為1: 4。
5. 根據(jù)權(quán)利要求3所述化合物的合成方法，其特征在于：反應(yīng)溫度為7(T80 °C，反應(yīng)時(shí) 間為疒15小時(shí)。
【文檔編號】C07D401/04GK104356110SQ201410662159
【公開日】2015年2月18日 申請日期:2014年11月19日 優(yōu)先權(quán)日:2014年11月19日
【發(fā)明者】李劍利, 葛海霞, 李向東 申請人:西北大學(xué)