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一種合成雙(二環(huán)己基膦)烷烴的方法

文檔序號(hào):8244033閱讀:296來(lái)源:國(guó)知局
一種合成雙(二環(huán)己基膦)烷烴的方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一類有機(jī)膦化合物的合成方法,尤其適用雙(二環(huán)己基膦)烷烴的合 成方法,屬于有機(jī)合成領(lǐng)域。
【背景技術(shù)】
[0002] 雙(二環(huán)己基膦)烷烴作為一類重要的雙膦配體在均相催化中發(fā)揮著重要作用, 在合成天然產(chǎn)物、功能材料、藥物以及生物活性分子等領(lǐng)域有著非常廣泛的用途。由于環(huán)己 基具有較好的供電子效應(yīng)和空間位阻效應(yīng),和苯基的性質(zhì)有著很大區(qū)別,使得雙(二環(huán)己 基膦)烷烴相比于雙(二苯基膦)烷烴與金屬配位時(shí)具有不同的構(gòu)型,這就賦予雙(二環(huán) 己基膦)烷烴在應(yīng)用于金屬催化反應(yīng)時(shí)具有特殊的活性。
[0003] 在合成方法方面雙(二環(huán)己基膦)烷烴與雙(二苯基膦)烷烴相比也存在 較大的差異,比如,中間體二環(huán)己基膦鋰不能通過(guò)二環(huán)己基氯化膦或者三環(huán)己基膦與 金屬鋰反應(yīng)制得等。目前,常用的合成雙(二環(huán)己基膦)烷烴的方法(Tetrahedron Letters,2007, 48, 949-953)是通過(guò)二環(huán)己基膦與正丁基鋰反應(yīng)制得二環(huán)己基膦鋰,然后 再與不活潑的二鹵代烷烴反應(yīng)制得。但是,該方法中二環(huán)己基膦極容易被氧化,使得反應(yīng) 難以控制,此外,由于二環(huán)己基膦鋰活性較高致使該方法副產(chǎn)物較多,造成目標(biāo)產(chǎn)物雙(二 環(huán)己基膦)烷烴的產(chǎn)率較低。另外一種合成雙(二環(huán)己基膦)烷烴的方法(Tetrahedron Letters,1994, 35, 9319-9322)是采用穩(wěn)定的二環(huán)己基膦硼烷作為基礎(chǔ)底物與正丁基鋰反 應(yīng),最終通過(guò)解絡(luò)合得到目標(biāo)產(chǎn)品,但其中引入硼烷給生產(chǎn)帶來(lái)安全隱患。此外,雙(二環(huán) 己基膦)烷烴還可通過(guò)雙(二苯基基膦)烷烴或其氧化物在高溫高壓條件下催化加氫得 到(US5530162A;US20110054205J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,1992,632-633;Chemistry Letters, 1984, 1603-1606),但該類方法條件苛刻且反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng),限制了其在工業(yè)上的應(yīng) 用。目前為滿足工業(yè)化生產(chǎn)需求,探索更加有效、實(shí)用的雙(二環(huán)己基膦)烷烴的合成方法 十分必要。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明目的在于提供一種反應(yīng)條件溫和、副產(chǎn)物少、收率高、生產(chǎn)成本低、適合工 業(yè)化生產(chǎn)的雙(二環(huán)己基膦)烷烴合成新方法。
[0005] 為實(shí)現(xiàn)本發(fā)明目的,本發(fā)明的反應(yīng)路線如下:
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種合成具有如下結(jié)構(gòu)雙(二環(huán)己基膦)烷烴方法,其特征在于,通過(guò)如下步驟實(shí) 現(xiàn):惰氣保護(hù)下,在0?10°c條件下向干燥反應(yīng)容器中加入乙醚,二環(huán)己基氯化膦和二乙 胺,室溫下攪拌,過(guò)濾除去沉淀,減壓蒸餾,隨后向上述體系中加入四氫呋喃和無(wú)水氯化鎘, 在0?10°C條件下滴加乙基溴化鎂的四氫呋喃溶液,滴畢緩慢恢復(fù)至室溫,再向反應(yīng)體系 滴加二氯代烷烴,滴畢60?70°C反應(yīng); 減壓蒸餾除去溶劑,加入氫氧化鈉溶液,萃取,洗滌,干燥,重結(jié)晶得到雙(二環(huán)己基 膦)烷烴化合物; 所述的雙(二環(huán)己基膦)烷烴結(jié)構(gòu)為
所述的二氯代烷烴為二氯甲烷,1,2-二氯乙烷,1,3-二氯丙烷,1,4-二氯丁烷。
2. 按照權(quán)利要求1所述的合成雙(二環(huán)己基膦)烷烴的方法,其特征在于,所述的二環(huán) 己基氯化膦、二乙胺、無(wú)水氯化鎘、乙基溴化鎂與二氯代烷烴的摩爾比為1:2?2. 5:0. 5? 1:1 ?2:0. 4 ?0. 6。
【專利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一種用于合成雙(二環(huán)己基膦)烷烴的方法,屬于有機(jī)合成領(lǐng)域。該方法通過(guò)如下步驟實(shí)現(xiàn):(1)在無(wú)水無(wú)氧條件下,以二環(huán)己基氯化膦為起始原料,通過(guò)氨基保護(hù)得到二環(huán)己基二乙胺基膦;(2)二環(huán)己基二乙胺基膦與二乙基鎘反應(yīng)得到二(二環(huán)己基膦)鎘中間體,然后與二氯代烷烴反應(yīng)合成雙(二環(huán)己基膦)烷烴化合物。本發(fā)明反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)率高,易于操作,降低了生產(chǎn)成本,更易于工業(yè)化生產(chǎn)。
【IPC分類】C07F9-50
【公開(kāi)號(hào)】CN104558029
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201410790824
【發(fā)明人】陳輝, 楊瑞娜, 楊振強(qiáng), 張銀龍, 周鐸, 孫敏青, 屈鳳波
【申請(qǐng)人】河南省科學(xué)院化學(xué)研究所有限公司
【公開(kāi)日】2015年4月29日
【申請(qǐng)日】2014年12月19日
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