基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料、制備方法及其應(yīng)用
【專利摘要】基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料、制備方法及其應(yīng)用,它涉及一種熒光藍光客體材料、制備方法及應(yīng)用。本發(fā)明是為了解決由于電子給體和受體的強度差異大,導(dǎo)致增加電子給體時,客體發(fā)射波長出現(xiàn)紅移,從而不能實現(xiàn)穩(wěn)定、高效的藍色客體發(fā)光的技術(shù)問題。它的結(jié)構(gòu)式如下:方法:一、制備PXZPhBr、PXZPhBr、PTZPhBr、DMACPhBr;二、將步驟一的產(chǎn)物和四氫呋喃混合,加入正丁基鋰、二苯基氯化磷,加入雙氧水攪拌,層析,重結(jié)晶,即得。本發(fā)明材料應(yīng)用于制備熱激發(fā)延遲熒光電致發(fā)光器件。本發(fā)明材料,利用了短軸修飾策略,有效保持了母體的三線態(tài)能級,由于分子結(jié)構(gòu)為給體?受體(D?A)型分子,平衡了載流子的注入和傳輸。本發(fā)明屬于熒光材料的制備領(lǐng)域。
【專利說明】
基于H苯基磯氧的熱激發(fā)延遲黃光藍光客體材料、制備方法 及其應(yīng)用
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明設(shè)及一種巧光藍光客體材料、制備方法及應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 二十一世紀是信息化社會?;ヂ?lián)網(wǎng)技術(shù)的迅猛發(fā)展,使人們在信息溝通上變得即 時、便捷、高效,同時對于設(shè)備也提出了更高的要求,諸如性能優(yōu)越,小巧便攜等。運一歷史 性的時刻,由于有機電致發(fā)光器件(Organic Li曲t血itting Diode:0LED)及有機電致發(fā) 光材料收到科學家的青睞。OLED具有主動發(fā)光、高亮度、低能耗、超輕薄、廣視角等特性,被 研發(fā)人員成為"夢幻般的顯示器"。電致巧光和電致憐光被稱為第一代和第二代0LED。當前, 熱激發(fā)延遲巧光受到了更廣泛的關(guān)注,被稱為第=代OLED。
[0003] 當前,熱激發(fā)延遲巧光客體材料分子結(jié)構(gòu)主要由電子給體和電子受體構(gòu)成。電子 給體和受體形成電子推拉結(jié)構(gòu),使分子扭曲,W平衡電荷的傳輸。但是,由于電子給體和受 體的強度差異大,導(dǎo)致增加電子給體時,客體發(fā)射波長出現(xiàn)紅移,從而不能實現(xiàn)穩(wěn)定、高效 的藍色客體發(fā)光。例如,此前AdacM課題組發(fā)表的W2,4,6-S苯基-1,3,5-S嗦為電子受 體,吩惡嗦為電子給體,合成的PXZ-TRZ,biS-PXZ-TRZ,化i-PXZ-TRZ,由于S苯基S嗦的吸 電子能力過強,增加吩惡嗦的數(shù)量,客體的發(fā)射波長出現(xiàn)了明顯的紅移。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0004] 本發(fā)明的目的是為了解決由于電子給體和受體的強度差異大,導(dǎo)致增加電子給體 時,客體發(fā)射波長出現(xiàn)紅移,從而不能實現(xiàn)穩(wěn)定、高效的藍色客體發(fā)光的技術(shù)問題,提供了 一種基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料、制備方法及應(yīng)用其制備電致發(fā)光器 件的方法。
[0005] 基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料的結(jié)構(gòu)式如下-
[00C 其中R基團關(guān) X為
[0007]基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料的制備方法如下:
[000引將Immol吩惡嗦、1~5mmol對漠艦苯、0.1~0.5mmol艦化亞銅、1~5mmol碳酸鐘置 于圓底燒瓶中,120~200°C下攬拌10~36h,柱層析純化得到;取Immol PXZ陸化、5~20ml四 氨巧喃,在0~-l00°C下攬拌,滴加1~5mmol正下基裡,反應(yīng)10~36h后,加入1~5mmol二苯 基氯化憐攬拌5~2地,用水澤滅反應(yīng),加入雙氧水攬拌化,經(jīng)石油酸柱層析、乙酸乙醋重結(jié) 晶,得到基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料。
[0009]基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料的制備方法如下:
[0010] 將11111]1〇1吩惡嗦、1~51]11]1〇1對漠艦苯、0.1~0.51111]1〇1艦化亞銅、1~51111]1〇1碳酸鐘置 于圓底燒瓶中,120~200°C下攬拌10~36h,柱層析純化得到PXZPhBr;取2mmol PXZ化化、5 ~20ml四氨巧喃,在0~-100 °C下攬拌,滴加1~IOmmol正下基裡,反應(yīng)10~36h后,加入1~ Smmol苯基二氯化憐攬拌5~2地,用水澤滅反應(yīng),加入雙氧水攬拌化,用石油酸與乙酸乙醋 體積比為5:1的柱層析、乙酸乙醋重結(jié)晶,得到基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體 材料。
[0011] 基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料的制備方法如下:
[0012] 將Immol吩惡嗦、1~5mmol對漠艦苯、0.1~0.5mmol艦化亞銅、1~5mmol碳酸鐘置 于圓底燒瓶中,120~200°C下攬拌10~36h,柱層析純化得到PXZPh化或PTZPhBr;取2mmol PXZPhB或PTZPhBrr、5~20ml四氨巧喃,在0~-100°C下攬拌,滴加1~15mmol正下基裡,反應(yīng) 10~3加后,加入1~5mmol或=氯化憐苯基二氯化憐攬拌5~2地,用水澤滅反應(yīng),加入雙氧 水攬拌化,用石油酸與乙酸乙醋體積比為5:1的柱層析或者用石油酸與乙酸乙醋體積比為 1:1的柱層析、乙酸乙醋重結(jié)晶,得到基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料。
[0013] 基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料的制備方法如下:
[0014] 將Immol吩嚷嗦、1~5mmol對漠艦苯、0.1~0.5mmol艦化亞銅、1~5mmol碳酸鐘置 于圓底燒瓶中,120~200°C下攬拌10~36h,柱層析純化得到PTZPhBr;取Immol PTZ化化、5 ~20ml四氨巧喃,在0~-100°C下攬拌,滴加1~5mmol正下基裡,反應(yīng)10~36h后,加入1~ Smmol二苯基氯化憐攬拌5~2地,用水澤滅反應(yīng),加入雙氧水攬拌化,經(jīng)石油酸柱層析,乙酸 乙醋重結(jié)晶,得到基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料。
[0015] 于基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料的制備方法如下:
[0016] 將Immo 1 9,9-二甲基日丫晚、1~Smmo 1對漠艦苯、0.1~0.5mmo 1艦化亞銅、1~Smmo 1 碳酸鐘置于圓底燒瓶中,120~200°C下攬拌10~36h,柱層析純化得到DMACPhBr;取Immol DMAC化化、5~20ml,在0~-100°C下攬拌,滴加1~5mmol正下基裡,反應(yīng)10~36h后,加入1~ Smmol二苯基氯化憐攬拌5~2地,用水澤滅反應(yīng),加入雙氧水攬拌化,經(jīng)石油酸柱層析,乙酸 乙醋重結(jié)晶,得到基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料。
[0017] 基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料的制備方法如下:
[001引將Immo 1 9,9-二甲基日丫晚、1~5mmo 1對漠艦苯、0.1~0.5mmo 1艦化亞銅、1~5mmo 1 碳酸鐘置于圓底燒瓶中,120~200°C下攬拌10~36h,柱層析純化得到DMACPhBr;取2mmol DMAC化化、5~20ml四氨巧喃,在0~-100°C下攬拌,滴加1~IOmmol正下基裡,反應(yīng)10~36h 后,加入1~5mmol苯基二氯化憐攬拌5~2地,用水澤滅反應(yīng),加入雙氧水攬拌化,用石油酸 與乙酸乙醋體積比為5:1的柱層析,乙酸乙醋重結(jié)晶,得到基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧 光藍光客體材料。
[0019] 基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料的制備方法如下:
[0020] 將1臟01 9,9-二甲基日丫晚、1~Smmo 1對漠艦苯、0.1~0.5臟01艦化亞銅、1~Smmo 1 碳酸鐘置于圓底燒瓶中,120~200°C下攬拌10~36h,柱層析純化得到DMACPhBr;取3mmol DMAC化化、5~20ml四氨巧喃,在0~-100°C下攬拌,滴加1~15mmol正下基裡,反應(yīng)10~36h 后,加入1~Smmol=氯化憐攬拌5~2地,用水澤滅反應(yīng),加入雙氧水攬拌化,用石油酸與乙 酸乙醋體積比為1:1柱層析,乙酸乙醋重結(jié)晶,得到基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光 客體材料。
[0021] 所述基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料應(yīng)用于制備熱激發(fā)延遲巧 光電致發(fā)光器件。
[0022] W本發(fā)明制備的基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料,器件包 括玻璃或塑料襯底,附著在玻璃或塑料襯底上的陽極導(dǎo)電層,材料為氧化銅錫(ITO),貼合 在陽極導(dǎo)電層上的空穴注入層,材料為MoOx,貼合在空穴注入層上的空穴傳輸層,材料為 NBP,貼合在空穴傳輸層上的電子阻擋層,材料為mCP,與電子阻擋層貼合的發(fā)光層,發(fā)光層 主體材料為DPEP0,客體材料為專利中提出的基于苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光 客體材料,與發(fā)光層貼合的空穴阻擋層,材料DPEPO,與空穴阻擋層貼合的電子傳輸層,材料 為化hen,與電子傳輸層貼合的電子注入層,材料為LiF,與電子注入層貼合的陰極導(dǎo)電層, 材料為金屬Al;其中各層厚度分別是:氧化銅錫厚度為l(K)nm;Mo化厚度為10nm;NPB厚度為 50nm;mCP厚度為15nm;發(fā)光層厚度為30nm,客體的滲雜濃度為20%;0?6?0厚度為20加1; B地en厚度為50nm;LiF厚度為0.5nm;金屬Al厚度為150nm。
[0023] 本發(fā)明W弱的電子給體基團作為分子結(jié)構(gòu)中的給體,W =苯基麟氧作為分子結(jié)構(gòu) 中的受體,通過烏爾曼反應(yīng)和面裡等反應(yīng)使給體和受體結(jié)合,合成多種TADF染料。本發(fā)明W S苯基麟氧為受體,利用吩嚷嗦、吩惡嗦等電子給體進行短軸修飾,構(gòu)筑受體-給體(D-A)型 分子,合成TADF染料,實現(xiàn)高效的藍色電致發(fā)光。利用S苯基麟氧弱的吸電子性,與給電子 基團形成弱的推拉電子結(jié)構(gòu),空間的扭曲結(jié)構(gòu),能夠平衡電荷的注入和傳輸,通過調(diào)控給電 子基團,實現(xiàn)高效的電致致發(fā)光。
[0024] 本發(fā)明基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料用于電致發(fā)光器 件包含W下優(yōu)點:
[0025] 1、由于短軸修飾使得主體材料保持較高的=線態(tài)能級。
[0026] 2、利用麟氧基團的弱的吸電子能力降低LUMO能級,提高了材料的電子注入和傳輸 能力。由麟氧基團和弱電子給體構(gòu)筑的D-A體系能夠平衡載流子的注入和傳輸。
【附圖說明】
[0027] 圖1是實施例一合成的SPXZPPO紫外巧光光譜譜圖,其中用曲線表示SPXZPPO/二 氯甲燒的紫外吸收光譜圖,用▲曲線表示SPXZPPO/二氯甲燒的巧光發(fā)射光譜圖;
[002引圖2是實施例一合成的SPXZPPO的熱重分析譜圖;
[0029] 圖3是實施例二合成的DPXZPPO紫外巧光光譜譜圖,其中用曲線表示DPXZPPO/二 氯甲燒的紫外吸收光譜圖,用▲曲線表示DPXZPPO/二氯甲燒的巧光發(fā)射光譜圖;
[0030] 圖4是實施例二合成的DPXZPPO的熱重分析譜圖;
[0031 ]圖5是實施例S合成的TPXZPPO紫外巧光光譜譜圖,其中用曲線表示TPXZPPO/二 氯甲燒的紫外吸收光譜圖,用▲曲線表示TPXZPPO/二氯甲燒的巧光發(fā)射光譜圖;
[0032] 圖6是實施例S合成的TPXZPPO的熱重分析譜圖;
[0033] 圖7是實施例四合成的SPTZPPO紫外巧光光譜譜圖,其中用曲線表示SPTZPPO/二 氯甲燒的紫外吸收光譜圖,用▲曲線表示SPXZPPO/二氯甲燒的巧光發(fā)射光譜圖;
[0034] 圖8是實施例四合成的SPTTPK)的熱重分析譜圖;
[0035] 圖9是實施例五合成的DPTZPPO紫外巧光光譜譜圖,其中用曲線表示DPTZPPO/二 氯甲燒的紫外吸收光譜圖,用▲曲線表示DPTZPPO/二氯甲燒的巧光發(fā)射光譜圖;
[0036] 圖10是實施例五合成的DPTZPro的熱重分析譜圖;
[0037] 圖11是實施例六合成的TPTZPPO紫外巧光光譜譜圖,其中用曲線表示TPTZPPO/ 二氯甲燒的紫外吸收光譜圖,用▲曲線表示TPTZPPO/二氯甲燒的巧光發(fā)射光譜圖;
[0038] 圖12是實施例六合成的TPTZPK)的熱重分析譜圖;
[0039] 圖13是實施例屯至實施例九制備的藍色熱激發(fā)延遲巧光器件的電壓-電流密度關(guān) 系曲線,其中用表示SPXZPPO,用參表示DPXZPPO,用▲表示TPXZPPO,用▼表示SPTZPPO,用 ?表示 DPTZPPO,用 ^表示TPTZPPO ;
[0040] 圖14是實施例屯至實施例九制備的藍色熱激發(fā)延遲巧光器件的電壓-亮度關(guān)系曲 線,其中用表示SPXZPPO,用參表示DPXZPPO,用▲表示TPXZPPO,用▼表示SPTZPPO,用?表 示 DPTZPPO,用 *表示 TPTZPPO ;
[0041] 圖15是實施例屯至實施例九制備的藍色熱激發(fā)延遲巧光器件的亮度-電流效率關(guān) 系曲線,其中用表示SPXZPPO,用參表示DPXZPPO,用▲表示TPXZPPO,用▼表示SPTZPPO,用 ?表示 DPTZPPO,用?表示TPTZPPO ;
[0042] 圖16是實施例屯至實施例九制備的藍色熱激發(fā)延遲巧光器件的亮度-功率效率關(guān) 系曲線,其中用表示SPXZPPO,用參表示DPXZPPO,用▲表示TPXZPPO,用▼表示SPTZPPO,用 ?表示 DPTZPPO,用4表示TPTZPPO ;
[0043] 圖17是實施例屯至實施例九制備的藍色熱激發(fā)延遲巧光器件的亮度-外量子效率 關(guān)系曲線,其中用表示SPXZPPO,用參表示DPXZPPO,用▲表示TPXZPPO,用▼表示SPTZPPO, 用?表示DPTZPPO,用4表示TPTZPPO ;
[0044] 圖18是實施例屯至實施例九制備的藍色熱激發(fā)延遲巧光器件的電致發(fā)光光譜,其 中用表示SPXZPPO,用參表示DPXZPPO,用▲表示TPXZPPO,用▼表示SPTZPPO,用?表示 DPTZPPO,用 表示 TPTZPPO。
【具體實施方式】
[0045] 本發(fā)明技術(shù)方案不局限于W下所列舉【具體實施方式】,還包括各【具體實施方式】間的 任意組合。
[0046] 【具體實施方式】一:本實施方式中基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料 的結(jié)構(gòu)式如下:
其中R基團為 .9
【具體實施方式】 [0048] 二:一所述基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客 體材料的制備方法如下:
[0049] 將Immol吩惡嗦、1~5mmol對漠艦苯、0.1~0.5mmol艦化亞銅、1~5mmol碳酸鐘置 于圓底燒瓶中,120~200°C下攬拌10~36h,柱層析純化得到PXZPhBr;取Immol PXZ化化、5 ~20ml四氨巧喃,在0~-100°C下攬拌,滴加1~5mmol正下基裡,反應(yīng)10~36h后,加入1~ Smmol二苯基氯化憐攬拌5~2地,用水澤滅反應(yīng),加入雙氧水攬拌化,經(jīng)石油酸柱層析、乙酸 乙醋重結(jié)晶,得到基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料。
[0050]【具體實施方式】【具體實施方式】一所述基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客 體材料的制備方法如下:
[0051 ] 將Immol吩惡嗦、1~5mmol對漠艦苯、0.1~0.5mmol艦化亞銅、1~5mmol碳酸鐘置 于圓底燒瓶中,120~200°C下攬拌10~36h,柱層析純化得到PXZPh化或PTZPhBr;取2mmol PXZPhB或PTZPhBrr、5~20ml四氨巧喃,在0~-100°C下攬拌,滴加1~15mmol正下基裡,反應(yīng) 10~3加后,加入1~5mmol或=氯化憐苯基二氯化憐攬拌5~2地,用水澤滅反應(yīng),加入雙氧 水攬拌化,用石油酸與乙酸乙醋體積比為5:1的柱層析或者用石油酸與乙酸乙醋體積比為 1:1的柱層析、乙酸乙醋重結(jié)晶,得到基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料。 [0052]【具體實施方式】四:【具體實施方式】一所述基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客 體材料的制備方法如下:
[0053] 將Immol吩惡嗦、1~5mmol對漠艦苯、0.1~0.5mmol艦化亞銅、1~5mmol碳酸鐘置 于圓底燒瓶中,120~200°C下攬拌10~36h,柱層析純化得到PXZPhBr;取3mmol PXZ化化、5 ~20ml四氨巧喃,在0~-100 °C下攬拌,滴加1~ISmmol正下基裡,反應(yīng)10~36h后,加入1~ Smmo 1 =氯化憐攬拌5~2地,用水澤滅反應(yīng),加入雙氧水攬拌化,用石油酸與乙酸乙醋體積 比為1:1的柱層析,乙酸乙醋重結(jié)晶,得到基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材 料。
[0054]【具體實施方式】五:【具體實施方式】一所述基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客 體材料的制備方法如下:
[005引將Immol吩嚷嗦、1~5mmol對漠艦苯、0.1~0.5mmol艦化亞銅、1~5mmol碳酸鐘置 于圓底燒瓶中,120~200°C下攬拌10~36h,柱層析純化得到PTZPhBr;取Immol PTZ化化、5 ~20ml四氨巧喃,在0~-100°C下攬拌,滴加1~5mmol正下基裡,反應(yīng)10~36h后,加入1~ Smmol二苯基氯化憐攬拌5~2地,用水澤滅反應(yīng),加入雙氧水攬拌化,經(jīng)石油酸柱層析,乙酸 乙醋重結(jié)晶,得到基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料。
[0056]【具體實施方式】六:【具體實施方式】一所述基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客 體材料的制備方法如下:
[0化7 ] 將Immo 1 9,9-二甲基日丫晚、1~Smmo 1對漠艦苯、0.1~0.5mmo 1艦化亞銅、1~Smmo 1 碳酸鐘置于圓底燒瓶中,120~200°C下攬拌10~36h,柱層析純化得到DMACPhBr;取Immol DMACPhBr、5~20ml四氨巧喃,在0~-100°C下攬拌,滴力日1~Smmol正下基裡,反應(yīng)10~36h 后,加入1~5mmol二苯基氯化憐攬拌5~2地,用水澤滅反應(yīng),加入雙氧水攬拌化,經(jīng)石油酸 柱層析,乙酸乙醋重結(jié)晶,得到基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料。
[0058]【具體實施方式】屯:【具體實施方式】一所述基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客 體材料的制備方法如下:
[0化9 ] 將Immo 1 9,9-二甲基日丫晚、1~Smmo 1對漠艦苯、0.1~0.5mmo 1艦化亞銅、1~Smmo 1 碳酸鐘置于圓底燒瓶中,120~200°C下攬拌10~36h,柱層析純化得到DMACPhBr;取2mmol DMAC化化、5~20ml四氨巧喃,在0~-100°C下攬拌,滴加1~IOmmol正下基裡,反應(yīng)10~36h 后,加入I~5mmol苯基二氯化憐攬拌5~2地,用水澤滅反應(yīng),加入雙氧水攬拌化,用石油酸 與乙酸乙醋體積比為5:1的柱層析,乙酸乙醋重結(jié)晶,得到基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧 光藍光客體材料。
[0060]【具體實施方式】八:【具體實施方式】一所述基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客 體材料的制備方法如下:
[0061 ] 將1臟01 9,9-二甲基日丫晚、1~Smmo 1對漠艦苯、0.1~0.5臟01艦化亞銅、1~Smmo 1 碳酸鐘置于圓底燒瓶中,120~200°C下攬拌10~36h,柱層析純化得到DMACPhBr;取3mmol DMAC化化、5~20ml四氨巧喃,在0~-100°C下攬拌,滴加1~15mmol正下基裡,反應(yīng)10~36h 后,加入1~Smmol=氯化憐攬拌5~2地,用水澤滅反應(yīng),加入雙氧水攬拌化,用石油酸與乙 酸乙醋體積比為1:1柱層析,乙酸乙醋重結(jié)晶,得到基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光 客體材料。
【具體實施方式】 [0062] 九:一所述基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客 體材料應(yīng)用于制備熱激發(fā)延遲巧光電致發(fā)光器件。
[0063] 基于=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光藍光客體材料應(yīng)用于制備熱激發(fā)延遲巧光電 致發(fā)光器件的方法如下:
[0064] -、將經(jīng)過去離子水清洗的玻璃或塑料襯底放入真空蒸鍛儀,在真空度為IXlCT6mbar、蒸鍛速率為0.1 nm S^i的條件下,在玻璃或塑料襯底上蒸鍛氧化銅錫,得到厚度為 IOOnm的陽極導(dǎo)電層;
[0065] 二、在陽極導(dǎo)電層上蒸鍛MoOx,得到厚度為IOnm的空穴注入層;
[0066] S、在空穴注入層上蒸鍛NPB,得到厚度為50nm的空穴傳輸層;
[0067] 四、在空穴傳輸層上蒸鍛mCP,得到厚度為15nm的電子阻擋層;
[0068] 五、在電子阻擋層上繼續(xù)蒸鍛厚度為30nm主體和客體(=苯基憐氧的熱激發(fā)延遲 巧光客體材料)滲雜的發(fā)光層,客體的滲雜濃度(質(zhì)量)為20% ;
[0069] 六、在發(fā)光層上蒸鍛DPEP0,得到厚度為20nm的空穴阻擋層;
[0070] 屯、在空穴阻擋層上蒸鍛化hen,厚得到度為50nm的電子傳輸層;
[0071] 八、在電子傳輸層上蒸鍛LiF,得到厚度為0.5nm的電子注入層;
[0072] 九、在電子注入層上蒸鍛金屬Al,厚度為150皿的陰極導(dǎo)電層,封裝,得到熱激發(fā)延 遲巧光(TAD巧電致發(fā)光器件。
[0073] 采用下述實施例驗證本發(fā)明效果:
[0074] 實施例一:本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料 (SPXZPP0)的合成方法按下列步驟實現(xiàn):
[0075] 一、將Immol吩惡嗦、Immol對漠艦苯、0.02mmol艦化亞銅、Immol碳酸鐘置于經(jīng)過烘 烤除水的50ml=頸圓底燒瓶中,在氣氣保護下140°C下攬拌12h,停止加熱反應(yīng)恢復(fù)室溫將 反應(yīng)混合物用水洗涂S次,再用二氯甲燒萃取,有機層用無水化S〇4干燥,減壓旋蒸出去溶 劑,出產(chǎn)品經(jīng)柱層析純化得到10-(4-漠苯基)-10氨-吩惡嗦。
[0076] 二、取Immol 10-(4-漠苯基)-10氨-吩惡嗦、20ml四氨巧喃,置于經(jīng)烘烤除水的 50mlS頸圓底燒瓶中,用液氮與乙醇混合物冷卻至-40°C下攬拌,攬拌過程中緩慢滴加 Immol正下基裡,反應(yīng)12h后,緩慢滴加 Immol二苯基氯化憐攬拌12h,用水澤滅反應(yīng),加入雙 氧水攬拌化,用二氯甲燒萃取,有機層用無水NaS化干燥,減壓旋蒸出去溶劑,粗產(chǎn)品經(jīng)柱層 析純化,乙酸乙醋重結(jié)晶得到(4-(10氨吩惡嗦-10-基)苯基)二苯基麟氧(SPXZPPO)。
[0077] SPXZPPO的結(jié)構(gòu)式如下:
[007引
[0079] 本實施例步驟一制備的10-(4-漠苯基)-10氨-吩惡嗦,其核磁共振氨譜的數(shù)據(jù)為 :1h 匪 R(TMS,CDCl3,400MHz) :5 = 7.986-7.967(d,J = 7.6Hz, 1H), 7.786-7.767(d, J = 7.6Hz,lH),7.307(d,lH),7.165-7.146(d,J=7.6Hz,lH),6.754-6.5:M(m,6H),5.977- 5.958ppm(d,J = 7.細z,2H).
[0080] 本實施例步驟二制備的SPXZPPO,其核磁共振氨譜的數(shù)據(jù)為:NiH NMR(TMS,CDCl3, 400MHz):5 = 7.907-7.859(dd,J = 8.0,8.4Hz,2H),7.771-7.720(m,4H) ,7.616-7.576(m,J =1.2,1.2,1.6Hz,2H),7.544-7.500(m,4H),7.469-7.453(d,J = 6.4Hz,2H),6.707-6.705 (m,J = 6.4,7.細z,細),5.938-5.925ppm(t,J = 2.8,2.4Hz,2H).
[0081] 本實施例得到本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料 SPXZPPO的紫外巧光光譜譜圖如圖1所示。
[0082] 本實施例得到本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料 SPXZPPO的熱重分析譜圖如圖2所示,由圖可知本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光 (TAW)藍光客體材料SPXZPK)的裂解溫度達372°C。
[0083] 實施例二:本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料 (DPXZPPO)的合成方法按下列步驟實現(xiàn):
[0084] 將Immol吩惡嗦、Immol對漠艦苯、0.02mmol艦化亞銅、Immol碳酸鐘置于經(jīng)過烘烤 除水的50ml=頸圓底燒瓶中,在氣氣保護下140°C下攬拌12h,停止加熱反應(yīng)恢復(fù)室溫將反 應(yīng)混合物用水洗涂S次,再用二氯甲燒萃取,有機層用無水化S化干燥,減壓旋蒸出去溶劑, 出產(chǎn)品經(jīng)柱層析純化得到PXZPhBr。取2mmol PXZPhBr、20ml四氨巧喃,置于經(jīng)烘烤除水的 50mlS頸圓底燒瓶中,用液氮與乙醇混合物冷卻至-40°C下攬拌,攬拌過程中緩慢滴加 2mmol正下基裡,反應(yīng)12h后,緩慢滴加 Immol苯基二氯化憐攬拌12h,用水澤滅反應(yīng),加入雙 氧水攬拌化,用二氯甲燒萃取,有機層用無水NaS化干燥,減壓旋蒸出去溶劑,粗產(chǎn)品經(jīng)柱層 析純化,乙酸乙醋重結(jié)晶得到DPXZPPO。
[0085] DPXZPPO的結(jié)構(gòu)擊血下,
[0086]
O
[0087] 本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料DPXZPro的核磁 共振氨譜數(shù)據(jù)為:Ih 醒 R(TMS,CDCl3,400MHz) :5 = 7.982-7.933(dd,J = 8.0,8.4Hz,4H), 7.851-7.803(m,2H),7.659-7.638(dd,J=8.0,8.0Hz,lH),7.614-7.570(m,2H),7.544- 7.519(dd,J = 2.0,2.OHz,4H) ,6.72-6.606(m,12H) ,5.977-5.958ppm(d,J = 7.細Z,4H).
[0088] 本實施例得到本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料 DPXZPPO的紫外巧光光譜譜圖如圖3所示。
[0089] 本實施例得到基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料DPXZPPO的 熱重分析譜圖如圖4所示,由圖可知基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材 料DPXZPK)的裂解溫度達442°C。
[0090] 實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料(TPXZPPO)的 合成方法:
[0091 ] 將Immol吩惡嗦、Immol對漠艦苯、0.02mmol艦化亞銅、Immol碳酸鐘置于經(jīng)過烘烤 除水的50ml=頸圓底燒瓶中,在氣氣保護下140°C下攬拌12h,停止加熱反應(yīng)恢復(fù)室溫將反 應(yīng)混合物用水洗涂S次,再用二氯甲燒萃取,有機層用無水化S化干燥,減壓旋蒸出去溶劑, 出產(chǎn)品經(jīng)柱層析純化得到PXZPhBr。取3mmol PXZPhBr、20ml四氨巧喃,置于經(jīng)烘烤除水的 50mlS頸圓底燒瓶中,用液氮與乙醇混合物冷卻至-40°C下攬拌,攬拌過程中緩慢滴加 Smmol正下基裡,反應(yīng)12h后,緩慢滴加 Immol =氯化憐攬拌12h,用水澤滅反應(yīng),加入雙氧水 攬拌化,用二氯甲燒萃取,有機層用無水化S〇4干燥,減壓旋蒸出去溶劑,粗產(chǎn)品經(jīng)柱層析純 化,乙酸乙醋重結(jié)晶得到TPXZPP0。
[0092] TPXZPPO的結(jié)構(gòu)式如下:
[0093]
[0094] 本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料TPXZPK)的核磁 共振氨譜數(shù)據(jù)為:Ih 醒 R(TMS,CDCl3,400MHz) :5 = 8.050-8. OOUdd,J = 8.0,8. OHz,6H), 7.612-7.591 (t,J = 2.0,6.4Hz,6H) ,6.747-6.624(m, I細),6.018-5.999ppm(d,J = 7.細Z, 細).
[OOM]本實施例得到基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料TPXZPPO的 紫外巧光光譜譜圖如圖5所示。
[0096] 本實施例得到基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料TPXZPPO的 熱重分析譜圖如圖6所示,由圖可知基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材 料TPXZPK)的裂解溫度達465°C。
[0097] 實施例四:本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料 SPTZPPO的合成方法按下列步驟實現(xiàn):
[009引一、將Immo 1吩嚷嗦、Immo 1對漠艦苯、0.02mmol艦化亞銅、Immol碳酸鐘置于經(jīng)過烘 烤除水的50ml=頸圓底燒瓶中,在氣氣保護下140°C下攬拌12h,停止加熱反應(yīng)恢復(fù)室溫將 反應(yīng)混合物用水洗涂S次,再用二氯甲燒萃取,有機層用無水化S04干燥,減壓旋蒸出去溶 劑,出產(chǎn)品經(jīng)柱層析純化得到10-(4-漠苯基)-10氨-吩嚷嗦。
[0099] 二、取Immol 10-(4-漠苯基)-10氨-吩嚷嗦、20ml四氨巧喃,置于經(jīng)烘烤除水的 50mlS頸圓底燒瓶中,用液氮與乙醇混合物冷卻至-40°C下攬拌,攬拌過程中緩慢滴加 Immol正下基裡,反應(yīng)12h后,緩慢滴加 Immol二苯基氯化憐攬拌12h,用水澤滅反應(yīng),加入雙 氧水攬拌化,用二氯甲燒萃取,有機層用無水NaS化干燥,減壓旋蒸出去溶劑,粗產(chǎn)品經(jīng)柱層 析純化,乙酸乙醋重結(jié)晶得到(4-(10氨吩惡嗦-10-基)苯基)二苯基麟氧(SPTZPP0)。
[0100] SPTZPPO的結(jié)構(gòu)式如下:
[01C
[0102] 本實施例步驟一制備的10-(4-漠苯基)-10氨-吩嚷嗦,其核磁共振氨譜的數(shù)據(jù)為 :1h 匪 R(TMS,CDCl3,400MHz) :5 = 7.747-7.726(dJ = 8. SHz,2H), 7.310-7.284(d, J = 7.6Hz,2H),7.089-7.066(dd,J= I.細Z,2.OHz,2H),6.931-6.897(m,4H),6.288-6.268ppm (d J =細z,2H).
[0103] 本實施例步驟二制備的SPTZPPO,其核磁共振氨譜的數(shù)據(jù)為:NiH NMR(TMS,CDCl3, 400MHz): S = 7.772-7.724(dd,J = 8. OHz,8.8Hz,4H),7.694-7.646(t,J= 10.0 Hz,9.2Hz, 2H),7.605-7.569(t,J=14.4Hz,7.2Hz,4H),7.331-7.279(t,4H),7.196-7.159(t,J= 7.2Hz,7.6Hz,2H),7.108-7.072(t,J = 7.2Hz,7.2Hz,2H),6.968-6.948ppm(d,J =細Z,2H).
[0104] 本實施例得到本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料 SPTZPPO的紫外巧光光譜譜圖如圖7所示。
[0105] 本實施例得到本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料 SPTZPPO的熱重分析譜圖如圖8所示,由圖可知本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光 (TAD巧藍光客體材料SPTZPK)的裂解溫度達389°C。
[0106] 實施例五:本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料 DPTZPPO的合成方法按下列步驟實現(xiàn):
[0107] 將Immol吩嚷嗦、Immol對漠艦苯、0.02mmol艦化亞銅、Immol碳酸鐘置于經(jīng)過烘烤 除水的50ml=頸圓底燒瓶中,在氣氣保護下140°C下攬拌12h,停止加熱反應(yīng)恢復(fù)室溫將反 應(yīng)混合物用水洗涂S次,再用二氯甲燒萃取,有機層用無水化S化干燥,減壓旋蒸出去溶劑, 出產(chǎn)品經(jīng)柱層析純化得到PTZPhBr。取2mmol PTZPhBrJOml四氨巧喃,置于經(jīng)烘烤除水的 50mlS頸圓底燒瓶中,用液氮與乙醇混合物冷卻至-40°C下攬拌,攬拌過程中緩慢滴加 2mmol正下基裡,反應(yīng)12h后,緩慢滴加 Immol苯基二氯化憐攬拌12h,用水澤滅反應(yīng),加入雙 氧水攬拌化,用二氯甲燒萃取,有機層用無水NaS化干燥,減壓旋蒸出去溶劑,粗產(chǎn)品經(jīng)柱層 析純化,乙酸乙醋重結(jié)晶得到DPTZPPO。
[010引 DPTZPPO的結(jié)構(gòu)式如下:
[0109]
[0110] 本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料DPTZPK)的核磁 共振氨譜數(shù)據(jù)為:Ih NMR(TMS,CDC13,400MHz): S = 7.798-7.749(dd,J = 8.4Hz,9.2Hz,2H), 7.721-7.673(t,J= IOHz,9.2Hz,4Hz),7.611-7.575(t,J = 6.8Hz,0.8Hz,lH) ,7.539-7.503 (t,J = 7.2Hz,0.8Hz,2H) ,7.336-7.311 (d, J= IOHz,8Hz) ,7.201-7.164(t, J = 7.2Hz, 7.6Hz,4H),7.115-7.078(t J = 7.細z,7.2Hz,4H),6.971-6.951ppm(dJ = 細z,4H).
[0111] 本實施例得到基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料DPTZPPO的 紫外巧光光譜譜圖如圖9所示。
[0112] 本實施例得到基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料DPTZPPO的 熱重分析譜圖如圖10所示,由圖可知基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材 料DPTZPK)的裂解溫度達386°C。
[0113] 實施例六:基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料TPTZPPO的合 成方法:
[0114] 將Immol吩嚷嗦、Immol對漠艦苯、0.02mmol艦化亞銅、Immol碳酸鐘置于經(jīng)過烘烤 除水的50ml=頸圓底燒瓶中,在氣氣保護下140°C下攬拌12h,停止加熱反應(yīng)恢復(fù)室溫將反 應(yīng)混合物用水洗涂S次,再用二氯甲燒萃取,有機層用無水化S化干燥,減壓旋蒸出去溶劑, 出產(chǎn)品經(jīng)柱層析純化得到PTZPhBr。取3mmol PTZPhBrJOml四氨巧喃,置于經(jīng)烘烤除水的 50mlS頸圓底燒瓶中,用液氮與乙醇混合物冷卻至-40°C下攬拌,攬拌過程中緩慢滴加 Smmol正下基裡,反應(yīng)12h后,緩慢滴加 Immol =氯化憐攬拌12h,用水澤滅反應(yīng),加入雙氧水 攬拌化,用二氯甲燒萃取,有機層用無水化S〇4干燥,減壓旋蒸出去溶劑,粗產(chǎn)品經(jīng)柱層析純 化,乙酸乙醋重結(jié)晶得到TPTZPP0。
[0115] TPTZPPO的結(jié)構(gòu)式如下:
[0116:
G
[0117]本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料TPTZPK)的核磁 共振氨譜數(shù)據(jù)為:Ih NMR(TMS,CDC13,400MHz): S = 7.721-7.671 (dd,J = 11.2Hz,8.4Hz, 8.細z),7.311-7.261(m,12),7.176-7.134(ddd,J= 1.2Hz,1.2Hz,1.6Hz),7.090-7.050 (ddd J = 1.2Hz,0.8Hz,1.2Hz),6.944-6.92lppm(dd,J = 1.2Hz,1.2Hz).
[011引本實施例得到基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料TPTZPPO的 紫外巧光光譜譜圖如圖11所示。
[0119] 本實施例得到基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料TPXZPPO的 熱重分析譜圖如圖12所示,由圖可知基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材 料TPTZPK)的裂解溫度達407°C。
[0120] 實施例屯:本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料 SPXZPPO的電致藍光憐光器件按W下步驟制備:
[0121] -、將經(jīng)過去離子水清洗的玻璃或塑料襯底放入真空蒸鍛儀,真空度為IXicr 6Hibar,蒸鍛速率設(shè)為0.1 nm ,在玻璃或塑料襯底上蒸鍛氧化銅錫,得到厚度為IOOnm的陽 極導(dǎo)電層;
[0122] 二、在陽極導(dǎo)電層上蒸鍛MoOx,得到厚度為IOnm的空穴注入層;
[0123] S、在空穴注入層上蒸鍛NPB,得到厚度為50nm的空穴傳輸層;
[0124] 四、在空穴傳輸層上蒸鍛mCP,得到厚度為15nm的電子阻擋層;
[0125] 五、在電子阻擋層上繼續(xù)蒸鍛厚度為30皿主體和基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧 光(TAW)藍光客體材料SPXZPK)滲雜的發(fā)光層,客體的滲雜濃度(質(zhì)量)為20% ;
[01%]六、在發(fā)光層上蒸鍛DPEP0,得到厚度為20nm的空穴阻擋層;
[0127]屯、在空穴阻擋層上蒸鍛化hen,得到厚度為50nm的電子傳輸層;
[01 %]八、在電子傳輸層上蒸鍛LiF,得到厚度為0.5nm的電子注入層;
[0129] 九、在電子注入層上蒸鍛金屬Al,得到厚度為150nm的陰極導(dǎo)電層,封裝,得到熱激 發(fā)延遲巧光(TAD巧電致發(fā)光器件。
[0130] 本實施例電致憐光器件的結(jié)構(gòu)為:IT0/Mo03(10nm)/NPB(50nm)/mCP(15nm)/ DPEPO:SPXZPPO(20 %,30nm)/DPEPO(20nm) /^phen(50nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
[0131] 本實施例W基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料SPXZPPO制備 的電致憐光器件的電壓-電流密度關(guān)系曲線如圖13所示。
[0132] 本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料SPXZPK)的制備 的電致藍光憐光器件的電壓-亮度關(guān)系曲線如圖14所示,由此圖可知該器件的啟亮電壓為 4.4V。
[0133] 本實施例W基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料SPXZPPO的制 備的電致藍光憐光器件的亮度-電流效率關(guān)系曲線如圖15所示,由此圖可知該器件電流效 率達到最大值6.5cd ? A-1。
[0134] 本實施例W基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料SPXZPPO的制 備的電致藍光憐光器件的亮度-功率效率關(guān)系曲線如圖16所示,由此圖可知該器件功率效 率達到最大值4.0Im ? 。
[0135] 本實施例W基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料SPXZPPO的制 備的電致藍光憐光器件的亮度-外量子效率關(guān)系曲線如圖17所示,由此圖可知該器件最大 外量子效率5 %。
[0136] 本實施例W基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料SPXZPPO的制 備的電致藍光憐光器件的電致發(fā)光光譜圖如圖18所示,由此圖可知該器件的電致發(fā)光峰在 448nm 處。
[0137] 實施例八:本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料 DPXZPPO的電致藍光憐光器件按W下步驟制備:
[0138] -、將經(jīng)過去離子水清洗的玻璃或塑料襯底放入真空蒸鍛儀,真空度為IXicr 6Hibar,蒸鍛速率設(shè)為0.1 nm ,在玻璃或塑料襯底上蒸鍛氧化銅錫,得到厚度為IOOnm的陽 極導(dǎo)電層;
[0139] 二、在陽極導(dǎo)電層上蒸鍛MoOx,得到厚度為IOnm的空穴注入層;
[0140] S、在空穴注入層上蒸鍛NPB,得到厚度為50nm的空穴傳輸層;
[0141] 四、在空穴傳輸層上蒸鍛mCP,得到厚度為15nm的電子阻擋層;
[0142] 五、在電子阻擋層上繼續(xù)蒸鍛厚度為30皿主體和基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧 光(TAW)藍光客體材料DPXZPK)滲雜的發(fā)光層,客體的滲雜濃度(質(zhì)量)為20% ;
[0143] 六、在發(fā)光層上蒸鍛DPEP0,得到厚度為20nm的空穴阻擋層;
[0144] 屯、在空穴阻擋層上蒸鍛化hen,得到厚度為50nm的電子傳輸層;
[0145] 八、在電子傳輸層上蒸鍛LiF,得到厚度為0.5nm的電子注入層;
[0146] 九、在電子注入層上蒸鍛金屬Al,得到厚度為150nm的陰極導(dǎo)電層,封裝,得到熱激 發(fā)延遲巧光(TAD巧電致發(fā)光器件。
[0147] 本實施例電致憐光器件的結(jié)構(gòu)為:IT0/Mo03(10nm)/NPB(50nm)/mCP(15nm)/ DPEPO:DPXZPPO(20 %,30nm)/DPEPO(20nm) /^phen(50nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
[0148] 本實施例W基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料DPXZPPO制備 的電致憐光器件的電壓-電流密度關(guān)系曲線如圖13所示。
[0149] 本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料DPXZPK)的制備 的電致藍光憐光器件的電壓-亮度關(guān)系曲線如圖14所示,由此圖可知該器件的啟亮電壓為 3. SVo
[0150] 本實施例W基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料DPXZPPO的制 備的電致藍光憐光器件的亮度-電流效率關(guān)系曲線如圖15所示,由此圖可知該器件電流效 率達到最大值15.5cd ? A^。
[0151 ]本實施例W基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料DPXZPPO的制 備的電致藍光憐光器件的亮度-功率效率關(guān)系曲線如圖16所示,由此圖可知該器件功率效 率達到最大值12.61m ? W-I。
[0152] 本實施例W基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料DPXZPPO的制 備的電致藍光憐光器件的亮度-外量子效率關(guān)系曲線如圖17所示,由此圖可知該器件最大 外量子效率10.0%。
[0153] 本實施例W基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料DPXZPPO的制 備的電致藍光憐光器件的電致發(fā)光光譜圖如圖18所示,由此圖可知該器件的電致發(fā)光峰在 460nm 處。
[0154] 實施例九:本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料 TPXZPPO的電致藍光憐光器件按W下步驟制備:
[0155] -、將經(jīng)過去離子水清洗的玻璃或塑料襯底放入真空蒸鍛儀,真空度為IX 1(T 6Hibar,蒸鍛速率設(shè)為0.1 nm ,在玻璃或塑料襯底上蒸鍛氧化銅錫,厚度為IOOnm的陽極導(dǎo) 電層;
[0156] 二、在陽極導(dǎo)電層上蒸鍛MoOx,得到厚度為IOnm的空穴注入層;
[0157] S、在空穴注入層上蒸鍛NPB,得到厚度為50nm的空穴傳輸層;
[0158] 四、在空穴傳輸層上蒸鍛mCP,得到厚度為15nm的電子阻擋層;
[0159] 五、在電子阻擋層上繼續(xù)蒸鍛厚度為30皿主體和基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧 光(TAW)藍光客體材料TPXZPK)滲雜的發(fā)光層,客體的滲雜濃度為20 %;
[0160] 六、在發(fā)光層上蒸鍛DPEP0,得到厚度為20nm的空穴阻擋層;
[0161] 屯、在空穴阻擋層上蒸鍛化hen,得到厚度為50nm的電子傳輸層;
[0162] 八、在電子傳輸層上蒸鍛LiF,得到厚度為0.5nm的電子注入層;
[0163] 九、在電子注入層上蒸鍛金屬Al,得到厚度為150nm的陰極導(dǎo)電層,封裝,得到熱激 發(fā)延遲巧光(TAD巧電致發(fā)光器件。
[0164] 本實施例電致憐光器件的結(jié)構(gòu)為:IT0/Mo03(10nm)/NPB(50nm)/mCP(15nm)/ DPEPO:TPXZPPO(20 %,30nm)/DPEPO(20nm) /^phen(50nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
[0165] 本實施例W基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料TPXZPPO制備 的電致憐光器件的電壓-電流密度關(guān)系曲線如圖13所示。
[0166] 本實施例基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料TPXZPK)的制備 的電致藍光憐光器件的電壓-亮度關(guān)系曲線如圖14所示,由此圖可知該器件的啟亮電壓低 于3.5V。
[0167] 本實施例W基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料TPXZPPO的制 備的電致藍光憐光器件的亮度-電流效率關(guān)系曲線如圖15所示,由此圖可知該器件電流效 率達到最大值19.Scd ? 。
[016引本實施例W基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料TPXZPPO的制 備的電致藍光憐光器件的亮度-功率效率關(guān)系曲線如圖16所示,由此圖可知該器件功率效 率達到最大值17.71m ? W-I。
[0169] 本實施例W基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料TPXZPPO的制 備的電致藍光憐光器件的亮度-外量子效率關(guān)系曲線如圖17所示,由此圖可知該器件最大 外量子效率11.7%。
[0170] 本實施例W基于S苯基憐氧的熱激發(fā)延遲巧光(TADF)藍光客體材料TPXZPPO的制 備的電致藍光憐光器件的電致發(fā)光光譜圖如圖18所示,由此圖可知該器件的電致發(fā)光峰在 468nm 處。
【主權(quán)項】
1. 基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料,其特征在于基于三苯基磷氧的熱 激發(fā)延遲熒光藍光客體材料的結(jié)構(gòu)式如下:2. 權(quán)利要求1所述基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料的制備方法,其特 征在于基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料的制備方法如下: 將lmmol吩惡嘆、1~5mmol對漠鵬苯、0.1~0.5mmol鵬化亞銅、1~5mmol碳酸鐘置于圓 底燒瓶中,120~200°C下攪拌10~36h,柱層析純化得到PXZPhBr;取lmmol PXZPhBr、5~ 20ml四氫咲喃,在0~_100°C下攪拌,滴加1~5mmol正丁基鋰,反應(yīng)10~36h后,加入1~ 5mmol二苯基氯化磷攪拌5~24h,用水淬滅反應(yīng),加入雙氧水攪拌lh,經(jīng)石油醚柱層析、乙酸 乙酯重結(jié)晶,得到基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料。3. 權(quán)利要求1所述基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料的制備方法,其特 征在于基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料的制備方法如下: 將lmmol吩惡嘆、1~5mmol對漠鵬苯、0.1~0.5mmol鵬化亞銅、1~5mmol碳酸鐘置于圓 底燒瓶中,120~200°C下攪拌10~36h,柱層析純化得到PXZPhBr或PTZPhBr;取2mmolPXZPhB 或PTZPhBrr、5~20ml四氫呋喃,在0~-100°C下攪拌,滴加1~15mmol正丁基鋰,反應(yīng)10~ 36h后,加入1~5mmol或三氯化磷苯基二氯化磷攪拌5~24h,用水淬滅反應(yīng),加入雙氧水攪 拌lh,用石油醚與乙酸乙酯體積比為5:1的柱層析或者用石油醚與乙酸乙酯體積比為1:1的 柱層析、乙酸乙酯重結(jié)晶,得到基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料。4. 權(quán)利要求1所述基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料的制備方法,其特 征在于基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料的制備方法如下: 將lmmol吩惡嘆、1~5mmol對漠鵬苯、0.1~0.5mmol鵬化亞銅、1~5mmol碳酸鐘置于圓 底燒瓶中,120~200 °C下攪拌10~36h,柱層析純化得到PXZPhBr;取3mmol PXZPhBr、5~ 20ml四氫咲喃,在0~_100°C下攪拌,滴加1~15mmol正丁基鋰,反應(yīng)10~36h后,加入1~ 5mmo 1三氯化磷攪拌5~24h,用水淬滅反應(yīng),加入雙氧水攪拌1 h,用石油醚與乙酸乙酯體積 比為1:1的柱層析,乙酸乙酯重結(jié)晶,得到基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材 料。5. 權(quán)利要求1所述基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料的制備方法,其特 征在于基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料的制備方法如下: 將lmmol吩噻嘆、1~5mmol對漠鵬苯、0.1~0.5mmol鵬化亞銅、1~5mmol碳酸鐘置于圓 底燒瓶中,120~200°C下攪拌10~36h,柱層析純化得到PTZPhBr;取lmmol PTZPhBr、5~ 20ml四氫咲喃,在0~_100°C下攪拌,滴加1~5mmol正丁基鋰,反應(yīng)10~36h后,加入1~ 5mmol二苯基氯化磷攪拌5~24h,用水淬滅反應(yīng),加入雙氧水攪拌lh,經(jīng)石油醚柱層析,乙酸 乙酯重結(jié)晶,得到基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料。6. 權(quán)利要求1所述基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料的制備方法,其特 征在于基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料的制備方法如下: 將lmmol 9,9-二甲基卩丫啶、1~51111]1〇1對漠鵬苯、0.1~0.5_〇1鵬化亞銅、1~51]11]1〇1碳酸 鉀置于圓底燒瓶中,120~200°C下攪拌10~36h,柱層析純化得到DMACPhBr;取lmmol DMACPhBr、5~20ml四氫呋喃,在0~-100°C下攪拌,滴加1~5mmol正丁基鋰,反應(yīng)10~36h 后,加入1~5mmol二苯基氯化磷攪拌5~24h,用水淬滅反應(yīng),加入雙氧水攪拌lh,經(jīng)石油醚 柱層析,乙酸乙酯重結(jié)晶,得到基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料。7. 權(quán)利要求1所述基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料的制備方法,其特 征在于基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料的制備方法如下: 將lmmol 9,9-二甲基卩丫啶、1~51111]1〇1對漠鵬苯、0.1~0.5_〇1鵬化亞銅、1~51]11]1〇1碳酸 鉀置于圓底燒瓶中,120~200°C下攪拌10~36h,柱層析純化得到DMACPhBr;取2mmol DMACPhBr、5~20ml四氫呋喃,在0~-100°C下攪拌,滴加1~lOmmol正丁基鋰,反應(yīng)10~36h 后,加入1~5mmol苯基二氯化磷攪拌5~24h,用水淬滅反應(yīng),加入雙氧水攪拌lh,用石油醚 與乙酸乙酯體積比為5:1的柱層析,乙酸乙酯重結(jié)晶,得到基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒 光藍光客體材料。8. 權(quán)利要求1所述基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料的制備方法,其特 征在于基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料的制備方法如下: 將lmmol 9,9-二甲基卩丫啶、1~51111]1〇1對漠鵬苯、0.1~0.5_〇1鵬化亞銅、1~51]11]1〇1碳酸 鉀置于圓底燒瓶中,120~200°C下攪拌10~36h,柱層析純化得到DMACPhBr;取3mmol DMACPhBr、5~20ml四氫呋喃,在0~-100°C下攪拌,滴加1~15mmol正丁基鋰,反應(yīng)10~36h 后,加入1~5mmol三氯化磷攪拌5~24h,用水淬滅反應(yīng),加入雙氧水攪拌lh,用石油醚與乙 酸乙酯體積比為1:1柱層析,乙酸乙酯重結(jié)晶,得到基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光 客體材料。9. 權(quán)利要求1所述基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料的應(yīng)用,其特征在 于所述基于三苯基磷氧的熱激發(fā)延遲熒光藍光客體材料應(yīng)用于制備熱激發(fā)延遲熒光電致 發(fā)光器件。
【文檔編號】H01L51/50GK105924472SQ201610272846
【公開日】2016年9月7日
【申請日】2016年4月28日
【發(fā)明人】許輝, 李晶, 段春波
【申請人】黑龍江大學