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一種全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯及其制備方法

文檔序號:5043634閱讀:359來源:國知局
專利名稱:一種全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及一種全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯及其制備方法。
背景技術(shù)
含氟表面活性劑是指碳氫鏈中的氫原子全部或部分被氟原子取代,所形成的具有碳氟鏈IV憎水基的表面活性劑。氟碳表面活性劑具有優(yōu)良的耐熱性和化學穩(wěn)定性;表面活性高;用量少,能明顯改善介質(zhì)的潤濕性、滲透、乳化及流平性能;同時還具有卓越的憎水、 憎油及防污功能。它已廣泛用于化學、機械、電子、石油、紡織、造紙、照相、油墨等工業(yè)以及家庭用品和其它領(lǐng)域。盡管其制造難度大,成本較高,銷售量遠不如烴類化合物大,但在許多行業(yè)中因功能優(yōu)異、作用大、實用性強,占有不可替代的地位。近幾十年來,許多國家在含氟表面活性劑的研制、生產(chǎn)和應用開發(fā)方面作了大量的研究工作,取得了巨大的進展。目前,氟表面活性劑的生產(chǎn)主要有美國3M公司和Dupont公司,日本Neos公司和大金公司、英國ICI公司等。1956年,美國3M公司開發(fā)出商品名為Scotch-guard的防水、 防油、防污的含氟丙烯酸酯類整理劑。英國ICI公司20世紀60年代中后期,開發(fā)了以四氟乙烯齊聚體為防水防油基的含氟表面活性劑[GB 1302350.1973-01-10]。日本東京工業(yè)大學的石川延男教授與Neos公司合作開發(fā)了以六氟丙烯齊聚法為基礎(chǔ)的合成碳氟表面活性劑的生產(chǎn)工藝[US4296^5,1981-10-21]。從20世紀70年代開始,各種含六氟丙烯齊聚體的防水防油劑被開發(fā)出來。Deyama kazuhito等人合成了芝麻酚全氟壬烯基醚,據(jù)報道該物質(zhì)在玻璃、金屬等表面有較好的防水防油效果[JP8041045,1996-02-13]。但是,ρ-全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯還未見報道。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的之一是提供一種全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯。本發(fā)明的目的之二是提供一種全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯的制備方法。本發(fā)明采用的技術(shù)方案是—種如式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯
權(quán)利要求
1. 一種如式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯
2.如權(quán)利要求1所述的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯,其特征在于所述&為四氟乙烯三聚體基C6F11、四氟乙烯四聚體基C8F15、四氟乙烯五聚體基CltlF19、四氟乙烯六聚體基C12F23、 六氟丙烯二聚體基C6F11,六氟丙烯三聚體基C9F17或六氟丙烯四聚體基C12F2315
3.如權(quán)利要求1所述的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯的制備方法,其特征在于所述方法為在極性非質(zhì)子溶劑中,在催化劑作用下,如式II所示的P-全氟烯基氧基苯甲酰氯與式 III所示的芝麻酚進行酯化反應,反應溫度-20°C 200°C,反應時間為1 12h,反應結(jié)束后反應液分離處理制得式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯;
4.如權(quán)利要求3所述的方法,其特征在于所述ρ-全氟烯基氧基苯甲酰氯和催化劑的物質(zhì)的量的比為1 0.05 0.5。
5.如權(quán)利要求3所述的方法,其特征在于所述極性非質(zhì)子溶劑為乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亞砜、丙酮、環(huán)丁砜、1,2_ 二氯乙烷、氯仿、乙酸乙酯、三氯乙烷、二氯甲烷、氯苯、二氯苯、硝基苯、乙醚、異丙醚、四氫呋喃或呋喃。
6.如權(quán)利要求5所述的方法,其特征在于所述極性非質(zhì)子溶劑為1,2-二氯乙烷或N, N-二甲基乙酰胺。
7.如權(quán)利要求3所述的方法,其特征在于所述反應溫度為10 120°C,所述反應時間為3 》1。
8.如權(quán)利要求3所述的方法,其特征在于所述反應液分離處理的方法為反應結(jié)束后, 反應液過濾,濾餅水洗后干燥,制得式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯。
9.如權(quán)利要求3所述的方法,其特征在于所述方法按以下步驟進行在極性非質(zhì)子溶劑中,在催化劑作用下,如式II所示的P-全氟烯基氧基苯甲酰氯與式III所示的芝麻酚進行酯化反應,反應溫度10 120°C,反應時間為3 8h,反應結(jié)束后,反應液過濾,濾餅水洗后干燥,制得式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯;所述P-全氟烯基氧基苯甲酰氯與芝麻酚的物質(zhì)的量的比為1 1 2,;所述催化劑為98wt%硫酸;所述ρ-全氟烯基氧基苯甲酰氯和催化劑的物質(zhì)的量的比為1 0. 05 0.5;所述極性非質(zhì)子溶劑為1,2-二氯乙烷或N,N-二甲基乙酰胺。
10.如權(quán)利要求1所述的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯作為表面活性劑的應用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種如式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯及其制備方法,并公開了全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯作為表面活性劑的應用。本發(fā)明合成方法簡單,副產(chǎn)物少。式I中,Rf為CmF2m-1,m=6、8、9、10、或12。
文檔編號B01F17/32GK102180860SQ20111007382
公開日2011年9月14日 申請日期2011年3月25日 優(yōu)先權(quán)日2011年3月25日
發(fā)明者史鴻鑫 申請人:浙江工業(yè)大學
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